Thách Mà Dám Yêu phim đến từ một ngôi làng cổ kính Seongsan ở Hàn Quốc, Shin Yoon Book được mọi người giao phó cho công việc nghe thì có vẻ là nhàn hạ lắm nhưng thực tế lại đòi hỏi rất nhiều tâm huyết, đó là bảo tồn các di sản văn hoa từ thời Joseon. Đây là một anh chàng khá thú vị, có thể coi là đa nhân cách, khi anh vừa là một thanh niên nghiêm túc chính hiệu, nhưng cũng có lúc rất hiện đại, thậm chí có lúc lại muốn nổi loạn, có lẽ cũng chính vì thế mà anh đã gặp khá nhiều khó khăn trong việc hình thành mối quan hệ với mọi người xung quanh.
Khi anh quyết định thay đổi bản thân, rời khỏi vùng quê yên bình ấy, muốn hiện thực hóa ước mơ trở thành một nhà văn webtoon gì đó, có vẻ như mọi việc bắt đầu dần thuận lợi khi anh gặp được Kim Hong Do, một cô gái tuy giàu nhiệt huyết nhưng cũng đang gặp khá nhiều bất ổn trong công việc và cuộc sống. Và thế là hai con người trẻ ấy sẽ bắt đầu chữa lành cho nhau ra sao.